S'intéressant à la politique peu après avoir gradué, il devient conseiller du district scolaire #4 en 1904 et conseiller municipal de 1905 à 1907. Tentant sans succès d'être élu à la mairie de Toronto en 1908, il y parvient en 1910. Réélu en 1911 et en 1912. Il démissionne en octobre 1912 afin d'accepter un poste de conseiller juridique pour la ville.
Durant son mandat, il annonce un plan pour un nouveau Conseil du port.
Geary meurt à Toronto en septembre 1954 à l'âge de 80 ans. Il est inhumé au cimetière St. James Cemetery de Toronto. En 1990, son ancienne demeure devient site historique provincial sous le nom de Geary House[3].